本发明属于医药技术领域，涉及氧化还原双敏感键桥连小分子前药及其自组装纳米粒。所述的氧化还原双敏感键桥连前药，以抗肿瘤药物和含有不饱和键和活性羟基的碳链通过硒键或硫键相连。所述的抗肿瘤药物为含有活性羟基或氨基的抗癌药物，选自紫杉烷类化合物、核苷类化合物、蒽环类化合物或喜树碱类化合物；所述的含有不饱和键和活性羟基的碳链为维生素E、油酸‑乙二醇酯、香茅醇、油醇、亚麻醇或亚油醇。所述的硒键为单硒键或二硒键，所述的硫键为单硫键或二硫键。本发明的小分子前药可以自组装成纳米粒，从而实现载药量高、稳定性好、毒副作用低和肿瘤部位特异性快速释药的效果，进而提高抗肿瘤活性。