专利名称 | 一种用于合成西洛多辛的中间体的制备方法 | ||
申请号 | CN201610759704.6 | 申请日 | |
公开(公告)号 | CN106496092B | 公开(公告)日 | |
申请(专利权)人 | 江苏宇田医药有限公司 | 发明人 | 朱万里; 方子健; 刘德龙 |
专利来源 | 国家知识产权局 | 转化方式 | |
摘要 |
本发明提供一种用于合成西洛多辛的中间体的制备方法,以吲哚啉为起始原料,将其与苯甲酸和1‑氯‑3‑溴丙烷进行反应,在吲哚啉的1号位引入苯甲酰氧基丙基,制得化合物Ⅰ,再与由L‑乳酸制得的化合物Ⅱ进行Friedel‑Crafts酰化反应引入手性中心制得化合物Ⅲ,然后通过还原羰基、构型翻转得到化合Ⅴ,在7号位引入氰基制得化合物Ⅶ,最后还原硝基得到高手性纯度的目标化合物:(R)‑1‑[1‑(3‑苯甲酰氧基丙基)‑5‑(2‑氨基丙基)‑7‑氰基]吲哚啉。本发明在路线前期利用廉价的乳酸引入手性中心,避免了后期的拆分,设计合理,操作简便,有效的提高了收率,降低了成本,适合放大生产。 |
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